25 de setiembre de 1502
Colón llega a las costa caribeñas, visita la Isla de Quiribrí y Cariay en Tierra Firme.
Población inicial: 400 000 nativos.
1509 - 1510
Diego de Nicuesa visita el litoral Caribe, no se establecen asentamientos permanentes.
1519
Juan de Castañeda y Hernán Ponce de León recorren el litoral pacífico y pasan por Punta Burica, el Golfo Dulce y el Golfo de Nicoya.
1522
Andrés Niño recorre la costa pacífica por mar y Gil Gonzalez Davila lo hace por tierra hasta Caldera.
1524
Francisco Fernandez de Cordoba funda Villa Bruselas, primera población de Costa Rica.
1529
Martín de Estete visita las Llanuras del Norte.
1534
Felipe Gutierrez pierde sus hombres intentando entrar a Talamanca.
1539
Alonso Calero recorre los ríos San Carlos y Sarapiquí.
1540
Hernán Sanchéz de Badajoz entra por el río Sixaola y funda la ciudad de Badajoz y el puerto de San Marcos.
1543
Diego Gutierrez y Toledo entra por el río Parismina y funda Villa Santiago y San Francisco en Cartago; secuestróa Camaquire y Cocorí, murió en el Valle de Tayut, en las faldas de Volcán Turrialba.
1560
Juan de Estrada Ravago y Añez navegó el litoral caribe hasta Panamá.
1561
Juan de Cavallón entra por Nicoya y llega a Chomes, fundó el Castillo de Garcimuñoz en el Valle Central.
1562
Juan Vázquez de Coronado visita Quepos y ataca el reino de Coctú.
1563
Juan Vázquez de Coronado funda la Ciudad de Cartago.
1566
Perafán de Rivera funda Aranjuez y el puerto La Ribera para sus encomiendas.
1571
Perafán de Rivera funda Nombre de Jesús a las orillas del río Terrába.
1572
Perafán de Rivera funda Mata Redonda en San José.
Población final: 9000 mil nativos.